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Dai Greci ai Saraceni

La città greca di Adranon fu fondata nel 400 a.C. ad opera di Dionigi il Vecchio di Siracusa per rafforzare l'egemonia siracusana nella zona.
Il possesso di Adranon, infatti, poteva consentire il controllo del Simeto e della città sicula di Centuripe, che si ergeva su una altura presso la sponda opposta del fiume.
La conquista da parte di Dionigi fu molto cruenta e comportò la deportazione della popolazione.
Nel 344 a.C., durante l'inarrestabile marcia di Timoleonte di Corinto verso Siracusa, nei dintorni di Adranon si combatté una battaglia che vide le truppe di Timoleonte sbaragliare quelle di Iceta, tiranno di Leontinoi.

I Greci

Dopo la battaglia, si narra che Timoleonte fu accolto con clamore dalla città di Adranon.
La città durante il periodo di Timoleonte ebbe un notevole benessere e vi fiorirono scuole di pittura vascolare di meravigliosa fattura (vedi vaso dell'Ermitage).
Dopo Timoleonte, durante i domini di Agatocle, Agatocle II, Arcagato e Gerone, fu sovente saccheggiata dai Mamertini. Nel 263 a.C. Adrano fu conquistata dall'impero romano ed inclusa, in seguito, tra le civitates stipendiariae, tra quei centri della Sicilia costretti a versare un tributo a Roma. Espugnata dal console Valerio con ottomila fanti e seicento cavalieri, fu trattata assai duramente: le case rase al suolo, gli abitanti passati alla spada ed il territorio consegnato agli "aratores" di Centuripe, che vi costruirono le proprie masserie. Nel 139 a.C. gli schiavi, unendosi ad Euno, si ribellarono e saccheggiarono le proprietà dei signori centuripini. Euno , che si era arroccato, oltre che nella roccaforte di Adrano, anche in quelle di Enna e Taormina, nel 131 a.C., dopo anni di eroica resistenza, fu sconfitto ed i suoi seguaci furono massacrati. La "pace romana" tornò a regnare ed Adrano per molto tempo fu considerata solo come territorio di Centuripe. Durante il periodo delle invasioni barbariche Adrano fu sottoposta a frequenti saccheggi, tranne che al tempo di Teodorico (493-526) per il buon governo di Cassiodoro. Cattiva sorte ebbe ancora durante il dominio bizantino, quando le catene furono di nuovo strette ai villici, tenuti in stato di servitù.